Composição Química

A sua composição química inclui diversos alcalóides diterpénicos, flavonóides, ácidos gordos livres e polissacarídeos.(1)

Os flavonóides mais comuns desta espécie incluem: quercetina 7-O-(6-transcafeoil)-β-glucopiranosil-(1→3)-α-ramnopiranosido-3-O-β-glucopiranosido, kaempferol 7-O-(6-trans-cafeoil)-β-glucopiranosil-(1→3)-α-ramnopiranosido-3-O-β-glucopiranosido e kaempferol 7-O-(6-trans-p-coumaroil)-β-glucopiranosil-(1→3)-α-ramnopiranosido-3-O-β-glucopiranosido, ambos com β-3,4-dihidroxifenetilo β-glucopiranosido, isolados a partir das flores da subsp. Neomontanum. (1)

Dentro dos ácidos gordos livres, encontra-se predominantemente o ácido linoleico, o ácido palmítico e o ácido oleico. (1) Também já foi relatada a presença do β-sitosterol, um esteróide. (2)

ALCALÓIDES DE ACÓNITO

Os alcalóides são os compostos responsáveis pelas principais ações farmacológicas e tóxicas das diferentes espécies de acónito.

De ter em conta que é incorreto aplicar a designação "alcalóide" aos compostos presentes nas raízes de acónito, visto que na realidade estes compostos são pseudo-alcalóides. Os alcalóides são compostos azotados derivados da transformação de um aminoácido, ao passo que os alcalóides diterpénicos presentes nas raízes de acónito são pseudo-alcalóides porque em termos biossintéticos não derivam da transformação de um aminoácido; sendo assim, neste caso, provém da via desoxixilulose fosfato sendo o átomo de azoto inserido no final da síntese da molécula. Para simplificar a informação iremos usar o termo "alcalóide" ao longo do texto para nos referirmos aos pseudo-alcalóides de Aconitum spp. , mas é importante que o leitor tenha presente esta diferença.

O primeiro alcalóide de Aconitum spp. a ser isolado foi a aconintina em 1833. Entretanto vários autores debruçaram-se sobre a composição deste género de plantas e já conseguiram isolar muitos outros alcalóides. Tendo em conta a quantidade de espécies diferentes de Aconitum spp. que existem, inventariar os alcalóides de acónito é um trabalho moroso. Cerca de 54 das mais de 300 espécies de Aconitum spp. já foram estudadas em relação à sua composição química tendo sindo identificados cerca de 224 alcalóides, sendo que continuam a haver estudos na área e é possível que novas substâncias sejam isoladas. (2) Para saber em detalhe a composição em alcalóides das várias espécies de acónito, o leitor poderá consultar as referências (1), (2) e (4).

Figura 1: Estrutura geral dos alcalóides de Aconitum spp. (3)

Os alcalóides de acónito podem ser agrupados em três grupos: MDAs (monoester diterpenoid alcalóides – alcalóides diterpénicos monoesterficiados), DDAs (diester diterpernoid alkaloids – alcalóides diterpénicos diesterificados) e lipoalcalóides. Todos eles têm em comum o facto de possuírem um esqueleto norditerpénico com 19 carbonos sendo que a posição C8 pode ser ocupado por um grupo hidroxilo (MDAs), acetoxi (DDAs) ou grupo acilo (lipoalcalóides). Os alcalóides DDAs, quando degragados, originam monoésteres que podem ser ser monoésteres do tipo hidrolizado ou do tipo pirolisado. Nestes últimos há formação de uma ligação dupla C-C entre o C8 e C15. (2)

Figura 2: Diferentes grupos de alcalóides presentes nas raízes das espécies de acónito.

A licoctonina é um alcalóide do grupo DDA; os alcalóides do tipo heteratisina, a napelina e anopterina são alcalóides norditerpénicos. Os alcalóides do tipo atisina são do grupo MDA. (3)

De todos os alcalóides diterpénicos presentes nas várias espécies de Aconitum destacam-se os seguintes: aconitina (principal e maioritário), mesaconitina, benzoilmesaconina, hipaconitina, jesaconitina e napelina. (1),(2) Todos eles com exeção da napelina são alcalóides diterpénicos diesterificados (DDAs).

Figura 3: Estruturas químicas de alguns alcalóides diterpéncios presentes em Aconitum napellus. AC, COCH3 (grupo acetil); BZ, COC6H5 (grupo benzoil); AS, COC6H4OCH3 (grupo anisoil) (3)

REFERÊNCIAS

1. Nyirimigabo E, Xu Y, Li Y, Wang Y, Agyemang K, Zhang Y. A review on phytochemistry, pharmacology and toxicology studies of Aconitum. J Pharm Pharmacol. 2015;67(1):1-19.

2. Singhuber J, Zhu M, Prinz S, Kopp B. Aconitum in traditional Chinese medicine: a valuable drug or an unpredictable risk? J Ethnopharmacol. 2009;126(1):18-30.

3. Chan, T. Y. K. (2009). Aconite poisoning. Clin Toxicol (Phila). 2009; 47(4): 279-285.

4. Gajalakshmi S, Jeyanthi P, Vijayalakshmi S, Devi Rajeswari V. Phytochemical Constituent of Aconitum species - A review. International Journal of Applied Biology and Pharmaceutical Technology. 2011; 2(4): 121-7